StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 2-hydroxy-6-((5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)benzaldehyde

HRID 1484797
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1484797
Br[CH2:2][C:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[OH:15][C:16]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([OH:24])[C:17]=1[CH:18]=[O:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[OH:15][C:16]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([O:24][CH2:2][C:3]2[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]=2[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:17]=1[CH:18]=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 102858012,6-DihydroxybenzaldehydeHCID 904185714-(bromomethyl)-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran

Produkt 1

HCID 904178492-hydroxy-6-((5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)benzaldehydeAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(bromomethyl)-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran (110 mg, 0.45 mmol) and 2,6-dihydroxybenzaldehyde (120 mg, 0.90 mmol) in DMF (3 mL) was added K2CO3 (120 mg, 0.90 mmol). After stirred at room temperature for 1 h, it was diluted with water and EtOAc, organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with EtOAc. Organic layer was combined, washed with brine, dried and concentrated to give crude product, which was purified by column (Hexanes/EtOAc=3:1) to give 2-hydroxy-6-((5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)benzaldehyde (120 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 11.92 (s, 1H), 10.36 (s, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.18 (m, 2H), 6.49 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.13 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.95 (t, J=5.6 Hz, 2H), 2.41 (m, 2H); MS (ESI) m/z 309.

Aufarbeitung

  1. customwas separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give crude product, which
  7. customwas purified by column (Hexanes/EtOAc=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0f38fd07a1d478c9450b851dbaecae6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422279B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion