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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-Ethynyl-2-methylbenzamide

HRID 1485204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485204
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][Si](C)(C)C)=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[C:11]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([CH3:1])=[C:3]([CH:7]=1)[C:4]([NH2:6])=[O:5])#[CH:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 682828232-Methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide

Produkt 1

HCID 866757225-Ethynyl-2-methylbenzamideAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide (I70) (0.190 g, 0.819 mmol) in THF (4 mL) at 0° C. was added 1.0 M solution TBAF in THF (0.5 mL). The mixture was then stirred under N2 at 0° C. for 10 minutes and then at room temperature for 3 hours. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure then diluted with water. The resulting precipitate was collected by vacuum filtration to give the title compound (I71) (0.087 g, 67%); 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.80 (s, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.25 (d, J=7.7 Hz, 1H), 4.17 (s, 1H), 2.36 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 3 hours
  2. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  3. additionthen diluted with water
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by vacuum filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdc1638d78bc4e658a05723e72a9dbb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09421205B2

Notizen zur Reaktion

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