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Hydrochloric Acid → Btk inhibitor 1 (R enantioMer hydrochloride)

HRID 1485330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485330
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:26](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:25]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12.[ClH:37]>O1CCOCC1.C(OCC)C>[ClH:37].[O:17]([C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:10]2[C:3]3[C:4](=[N:5][CH:6]=[N:7][C:2]=3[NH2:1])[N:8]([C@@H:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]3)[N:9]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 59799012(R)-tert-Butyl 3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 78357770Btk inhibitor 1 (R enantioMer hydrochloride)Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

Compound 35 (700 mg, 1.48 mmol, 1 equiv) was dissolved in dioxane (8 mL). A solution of hydrogen chloride in dioxane (4 mL of a 4 N solution in dioxane, 16 mmol, 10.7 equiv) was added and the reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction was diluted with diethyl ether (20 mL) and the resulting solids were collected by filtration under a stream of nitrogen. The product was further dried in a vacuum oven to yield 36 (550 mg, 88% yield) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solids were collected by filtration under a stream of nitrogen
  2. customThe product was further dried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9c4b178b3cf4752b19cb579fcae36db
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422295B2

Notizen zur Reaktion

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