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Triethylamine → 1-(3-(4-Amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-isopropylurea

HRID 1485494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485494
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:12]3[N:13]=[C:14]([NH:18][C:19]4[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[C:22]([O:27][CH3:28])=[C:21]([O:29][CH3:30])[CH:20]=4)[N:15]=[C:16]([NH2:17])[C:11]=3[S:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:38]([N:41]=[C:42]=[O:43])([CH3:40])[CH3:39].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[NH2:17][C:16]1[C:11]2[S:10][CH:9]=[C:8]([C:4]3[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:42]([NH:41][CH:38]([CH3:40])[CH3:39])=[O:43])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[C:12]=2[N:13]=[C:14]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[C:22]([O:27][CH3:28])=[C:21]([O:29][CH3:30])[CH:20]=2)[N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 532379637-(3-aminophenyl)-N2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 532381961-(3-(4-Amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-isopropylureaAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 7-(3-aminophenyl)-N2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2,4-diamine (20 mg, 0.047 mmol) synthesized in Example 11 was dissolved in anhydrous tetrahydrofuran (1 mL) and then triethylamine (20 μL, 0.14 mmol) and isopropyl isocyanate (5 mg, 0.057 mmol) were added. After stirring at room temperature for 4 hours, ethyl acetate (2 mL) was added and the mixture was washed with brine. After drying with MgSO4, the product was filtered and concentrated. Purification by silica gel chromatography (ethyl acetate/hexane, 1/1) yielded the target compound of Example 12 (18 mg, 75% yield).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with brine
  2. dry with materialAfter drying with MgSO4
  3. filtrationthe product was filtered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by silica gel chromatography (ethyl acetate/hexane, 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27c370ef130847b7a310df68a21debcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422307B2

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