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Sodium Carbonate → HCID 59242670, Verbindung

HRID 1485863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485863
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[N:15]=[N:16][C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[C:18](I)[CH:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:25][C:26]1[S:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[N:15]=[N:16][C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[C:18]([C:29]3[S:30][C:26]([Cl:25])=[CH:27][CH:28]=3)[CH:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343245-Chlorothiophene-2-boronic acidHCID 58257834HCID 58257834, Verbindung

Produkt 1

HCID 59242670HCID 59242670, VerbindungAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-iodo-6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (D10) (0.20 g, 0.436 mmol), 5-chlorothiophene-2-boronic acid (0.082 g, 0.51 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.024 g, 0.021 mmol) and sodium carbonate (0.103 g, 0.96 mmol) in dimethoxyethane (3 ml) and water (0.75 ml) was stirred in a sealed tube at 110° C. for 16 h. The mixture was then filtered through a pad of diatomaceous earth and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel; dichloromethane/10% ammonia in methanol (7M) in dichloromethane 97/3) to yield D15 (0.152 g, 67%) as a yellow syrup. C18H20ClF3N4O2S requires 448; Found 449 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered through a pad of diatomaceous earth
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel; dichloromethane/10% ammonia in methanol (7M) in dichloromethane 97/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edf9245de23c41f9bee14252802db946
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422296B2

Notizen zur Reaktion

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