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(2-Amino-6-fluorophenyl)methanol → 2-Amino-6-fluorobenzaldehyde

HRID 1485987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485987
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[CH2:9][OH:10]>ClCCl.O=[Mn]=O>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[CH:9]=[O:10]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 11521092(2-Amino-6-fluorophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 217194752-Amino-6-fluorobenzaldehydeAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (2-amino-6-fluoro-phenyl)-methanol (2.49 g, 17.3 mmol) in dichloromethane (30 mL) was added MnO2 (3.01 g, 34.7 mmol, activated). The mixture was refluxed for 3 hrs and then filtered over celite. The mixture was concentrated and purified via silica gel flash chromatography (eluting with 30% ethyl acetate in hexane) to give 2-amino-6-fluoro-benzaldehyde as a yellow solid (1.23 g). tR=2.20 min. (method 1)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 3 hrs
  2. filtrationfiltered over celite
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. custompurified via silica gel flash chromatography (eluting with 30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-241e4afb3c544a729cff596a52563a5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422310B2

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