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Water → Methyl 2-cyclopropyl-7-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

HRID 1486280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486280
CC1C=C(C)C=C(C)C=1S([O-])(=O)=O.[NH2:14][N+:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][C:16]=1[O:22][CH2:23][C:24]1[C:29]([F:30])=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[F:31].[CH:32]1([C:35]#[C:36][C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])[CH2:34][CH2:33]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH:32]1([C:35]2[C:36]([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])=[C:20]3[CH:19]=[C:18]([CH3:21])[CH:17]=[C:16]([O:22][CH2:23][C:24]4[C:25]([F:31])=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:29]=4[F:30])[N:15]3[N:14]=2)[CH2:34][CH2:33]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 701378Methyl 3-cyclopropylprop-2-ynoateHCID 117857852HCID 117857852, Verbindung

Produkt 1

HCID 117859596Methyl 2-cyclopropyl-7-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylateAusbeute 46,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.0 g (2.22 mmol) of 1-amino-2-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-4-methylpyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulphonate from Example 2A were dissolved in 7.2 ml of DMF, and 496 mg (4.00 mmol) of methyl 3-cyclopropylprop-2-ynoate were added. 552 mg (4.00 mmol) of potassium carbonate were added and the mixture was stirred at RT for 3 h. Subsequently, the mixture was poured onto 50 ml of water and stirred briefly, and the precipitated solids were filtered off, washed with water and dried. 384 mg of the title compound were obtained (46% of theory).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred briefly
  2. filtrationthe precipitated solids were filtered off
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-562c1974b1fc4462ac0ba6138cae27be
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422285B2

Notizen zur Reaktion

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