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Water → Methyl 2-cyclopropyl-5-methyl-7-[(2,3,6-trifluorobenzyl)oxy]pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

HRID 1486319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486319
CC1C=C(C)C=C(C)C=1S([O-])(=O)=O.[NH2:14][N+:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][C:16]=1[O:22][CH2:23][C:24]1[C:29]([F:30])=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:31])[C:25]=1[F:32].[CH:33]1([C:36]#[C:37][C:38]([O:40][CH3:41])=[O:39])[CH2:35][CH2:34]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH:33]1([C:36]2[C:37]([C:38]([O:40][CH3:41])=[O:39])=[C:20]3[CH:19]=[C:18]([CH3:21])[CH:17]=[C:16]([O:22][CH2:23][C:24]4[C:29]([F:30])=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:31])[C:25]=4[F:32])[N:15]3[N:14]=2)[CH2:35][CH2:34]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 701378Methyl 3-cyclopropylprop-2-ynoateHCID 1178586661-Amino-4-methyl-2-[(2,3,6-trifluorobenzyl)oxy]pyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulphonate

Produkt 1

HCID 117859803Methyl 2-cyclopropyl-5-methyl-7-[(2,3,6-trifluorobenzyl)oxy]pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylateAusbeute 39,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.45 g (3.00 mmol, purity 98%) of 1-amino-4-methyl-2-[(2,3,6-trifluorobenzyl)oxy]pyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulphonate from Example 155A were dissolved in 9.7 ml of DMF and admixed with 670 mg (5.40 mmol) of methyl 3-cyclopropylprop-2-ynoate. 747 mg (5.40 mmol) of potassium carbonate was added and the mixture was stirred at RT for 3 h. Subsequently, the mixture was poured onto 73 ml of water and stirred briefly, and the precipitated solids were filtered off, washed with water and dried. 462 mg of the title compound were obtained (33% of theory; 85% purity).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred briefly
  2. filtrationthe precipitated solids were filtered off
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db15260b6b0c4ddaa048da130a31599c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422285B2

Notizen zur Reaktion

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