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Acetic Acid → HCID 178450685, Verbindung

HRID 1486587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486587
[NH2:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([NH:7][C:8]2[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([Cl:17])[CH:9]=2)[N:3]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1)=O.C(O)(=O)C.Cl>CO>[Cl:16][C:14]1[CH:15]=[C:8]([NH:7][C:4]2[N:3]=[C:2]([NH:1][CH2:18][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)[NH:6][N:5]=2)[CH:9]=[C:10]([Cl:17])[C:11]=1[C:12]#[N:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 2751588Tert-butyl 4-formylbenzoateHCID 727067564-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2,6-dichlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 178450685HCID 178450685, VerbindungAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(5-Amino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-2,6-dichloro-benzonitrile (60 mg, 223 μmol) in MeOH (3.5 ml) was added tert-butyl 4-formylbenzoate (55.2 mg, 268 μmol) followed by acetic acid (21.0 mg, 20 μl, 349 μmol). The reaction was stirred at room temperature for 15 minutes, 2-picoline borane complex (32.2 mg, 349 μmol) was added and the stirring was continued for 4 days. The reaction mixture was poured into 0.1N HCl solution (20 ml) and let stand. The resulting suspension was filtered to collect the solid. Purification by super fluid chromatography and trituration from acetonitrile afforded a white solid as desired product (54.5 mg, 53% yield). MS +m/z: 459 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. addition2-picoline borane complex (32.2 mg, 349 μmol) was added
  2. waitthe stirring was continued for 4 days
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered
  4. customto collect the solid
  5. customPurification by super fluid chromatography and trituration from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f4e9985294443d3b01cef9b016a78cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428469B2

Notizen zur Reaktion

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