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Hydrochloric Acid → N-(3-Formyl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide

HRID 1486741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486741
[O:1]1CCO[CH:2]1[C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[N:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.Cl.O.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH:2]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[N:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)=[O:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86706559N-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide

Produkt 1

HCID 86706560N-(3-Formyl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide (3.0 g, 10.55 mmol) in dioxane (50 mL) is treated with a 4M HCl in 1,4-dioxane (30 mL). The mixture is heated at 60° C. for 3 h. Water (100 mL) is added to the mixture followed by NaOH 2M (70 mL) solution to get pH 10. The mixture is extracted twice with EtOAc (100 mL). The combined organic phases are dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude title compound is obtained as a brownish solid (1.744 g. 69%) LC-MS A: tR=0.58 min; [M+H]+=241.24.

Aufarbeitung

  1. customto get pH 10
  2. extractionThe mixture is extracted twice with EtOAc (100 mL)
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb6914f785924cd4995b7b0a29c67b71
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428456B2

Notizen zur Reaktion

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