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Diisopropylethylamine → 6-Trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid (6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amide

HRID 1486748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486748
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:9][C:10]([F:21])([F:20])[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17](Cl)=[O:18])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:1][C:17]([C:15]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:10]([F:21])([F:9])[F:20])[N:16]=2)=[O:18])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2380124-Amino-6-chloropyrimidineHCID 378634686-(Trifluoromethyl)pyridine-2-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 867065656-Trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid (6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-amino-6-chloropyrimidine (230 mg, 1.78 mmol) in DCM (15 mL) is added 6-(trifluoromethyl)picolinoyl chloride (276 mg, 1.78 mmol) and DIPEA (0.912 ml, 5.33 mmol). The mixture is stirred overnight at RT. The mixture is diluted with DCM (10 mL), washed with saturated NaHCO3 solution (25 mL). The organic layer is dried over MgSO4 and evaporated under reduced pressure. The residue is purified by prep HPLC E, delivering the title compound as a yellowish solid (102 mg, 19%); LC-MS A: tR=0.89 min; [M+H]+=302.92.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 solution (25 mL)
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by prep HPLC E

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3c94b70ba224265b9b9cfd9841f7878
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428456B2

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