StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane → N,N-Dimethyl-3-((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)propan-1-amine

HRID 1486926
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486926
C([Li])CCC.Br[C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:19])[CH3:18])=[N:11][CH:12]=1.[CH3:20][C:21]1([CH3:32])[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[O:24][B:23](OC(C)C)[O:22]1>C1COCC1>[CH3:18][N:17]([CH3:19])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][O:13][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([B:23]2[O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[C:21]([CH3:32])([CH3:20])[O:22]2)=[CH:12][N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 50177412-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 53211528(3-((5-Bromopyridin-2-yl)oxy)propyl)dimethylamineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 17998906N,N-Dimethyl-3-((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)propan-1-amineAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
18 °C

Versuchsvorschrift

Butyllithium (2.5N, 4.8 mL, 50.96 mmol) was added to a solution of 3-(5-bromopyridin-2-yl)oxy-N,N-dimethylpropan-1-amine (2.07 g, 7.99 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(propan-2-yloxy)-1,3,2-dioxaborolane (2.79 g, 15.00 mmol) in THF (20 mL) at −78° C. over 10 minutes under an inert atmosphere. The resulting solution was stirred for 4 h at 18° C. The reaction was then quenched by the addition of a sat. aqueous solution of ammonium chloride then partitioned between EtOAc (100 mL) and water (100 mL). The organic layer was concentrated in vacuo and the residue purified by FCC, eluting with EtOAc/petroleum ether (1:3) to afford the desired material (270 mg, 11%) as a yellow solid. Mass Spectrum: m/z (ES+)[M+H]+=225.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was then quenched by the addition of a sat. aqueous solution of ammonium chloride
  2. customthen partitioned between EtOAc (100 mL) and water (100 mL)
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  4. customthe residue purified by FCC
  5. washeluting with EtOAc/petroleum ether (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e069e9040904f1999813d7bf5c39f01
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428503B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion