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Triphenylphosphine → N-(2,4-dimethylphenyl)-4-((2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methoxy)-N-isobutylbenzenesulfonamide

HRID 1487048
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1487048
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]([CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[S:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:12])=[O:11].O[CH2:25][C:26]1[NH:31][C:30](=[O:32])[NH:29][C:28](=[O:33])[CH:27]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]([CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[S:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:25][C:26]2[NH:31][C:30](=[O:32])[NH:29][C:28](=[O:33])[CH:27]=2)=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:12])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate2×HCID 971916-(Hydroxymethyl)uracil2×HCID 71543523N-(2,4-dimethylphenyl)-4-hydroxy-N-isobutylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 89876095N-(2,4-dimethylphenyl)-4-((2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methoxy)-N-isobutylbenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2,4-dimethylphenyl)-4-hydroxy-N-isobutylbenzenesulfonamide (33 mg, 0.099 mmol), 6-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (17.1 mg, 0.12 mmol) and triphenylphosphine (26 mg, 0.099 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (THF) (0.6 mL) and treated with diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate (DIAD) (25 uL, 0.13 mmol). The vessel was capped and stirred at 20° C. for 2 days. Additional 6-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (17.1 mg, 0.12 mmol) and diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate (DIAD) (30 uL, 0.156 mmol) were added and reaction stirred for further 18 hours. The reaction was then filtered and purification attempted by mass directed autoprep (ammonium carbonate modifier), but this failed to isolate clean material. Purification successfully achieved by mass directed autoprep (formic acid modifier), to provide the required product, 1.1 mg. LCMS [LCMS1] Rt 1.13 min, m/z (ES+) 458 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe vessel was capped
  2. customreaction
  3. stirringstirred for further 18 hours
  4. filtrationThe reaction was then filtered
  5. custompurification
  6. customto isolate clean material
  7. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae68993cdfc848a0a6a6dfc2538ee7f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428452B2

Notizen zur Reaktion

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