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4-Toluenesulfonyl chloride → 1-(2-Fluoro-4-iodophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl 4-methylbenzene sulfonate

HRID 1487152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1487152
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]([CH3:22])[C:16](=[O:21])[C:17]([CH3:20])=[C:18]([OH:19])[C:13]=2[C:12](=[O:23])[N:11]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][CH:26]=2)[C:10]1=[O:33].C(N(CC)CC)C.Cl.CN(C)C.[C:46]1([CH3:56])[CH:51]=[CH:50][C:49]([S:52](Cl)(=[O:54])=[O:53])=[CH:48][CH:47]=1>C(#N)C.CO>[CH3:56][C:46]1[CH:51]=[CH:50][C:49]([S:52]([O:19][C:18]2[C:13]3[C:12](=[O:23])[N:11]([CH2:24][C:25]4[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:29][CH:30]=4)[C:10](=[O:33])[N:9]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][C:6]([I:8])=[CH:7][C:2]=4[F:1])[C:14]=3[N:15]([CH3:22])[C:16](=[O:21])[C:17]=2[CH3:20])(=[O:54])=[O:53])=[CH:48][CH:47]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10313079Trimethylamine HydrochlorideHCID 597173301-(2-fluoro-4-iodophenyl)-5-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-1H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione

Produkt 1

HCID 89815880
1-(2-Fluoro-4-iodophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl 4-methylbenzene sulfonate
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, to a solution of 1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-5-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione (41 g, 72.8 mmol) (Prepared as per reference WO2005121142) in acetonitrile (300 ml), triethylamine (30.4 ml, 218 mmol) and trimethylamine hydrochloride (3.48 g, 36.4 mmol) were added slowly followed by addition of p-toluensulfonylchloride (27.8 g, 146 mmol) in acetonitrile (300 ml) at 0° C., and the mixture was stirred under ice cooling for 1 hr, and then at room temperature for 24 h. To the reaction mixture was added methanol (220 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 1 h. The precipitated crystals were collected by filtration, dried under vacuum to afford the titled compound (40.5 g, 78%)

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 24 h
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 1 h
  3. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-574e86b4cab14ebab84ce411b7d1c5fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428499B2

Notizen zur Reaktion

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