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Diisopropylethylamine → 2,2-Difluoro-1-[(4S,5R)-4-fluoromethyl-5-(4-{6-[(3-fluoro-propylamino)-methyl]-pyridin-3-yl}-phenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-ethanone

HRID 1487475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1487475
Cl.[F:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH2:6].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:16][CH:17]([F:47])[C:18]([N:20]1[C@H:24]([CH2:25][F:26])[C@@H:23]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]3[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH2:39]OS(C)(=O)=O)=[N:37][CH:38]=3)=[CH:29][CH:28]=2)[O:22][C:21]1([CH3:46])[CH3:45])=[O:19]>C(#N)C>[F:47][CH:17]([F:16])[C:18]([N:20]1[C@H:24]([CH2:25][F:26])[C@@H:23]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:33]3[CH:38]=[N:37][C:36]([CH2:39][NH:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][F:2])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:31][CH:32]=2)[O:22][C:21]1([CH3:45])[CH3:46])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 219074553-Fluoropropan-1-amine hydrochlorideHCID 86695429Methanesulfonic acid 5-{4-[(4S,5R)-3-(2,2-difluoro-acetyl)-4-fluoromethyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]-phenyl}-pyridin-2-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 866954312,2-Difluoro-1-[(4S,5R)-4-fluoromethyl-5-(4-{6-[(3-fluoro-propylamino)-methyl]-pyridin-3-yl}-phenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-ethanoneAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-Fluoro-propylamine hydrochloride (0.072 g, 0.636 mmol) in acetonitrile (5 mL) is added diisopropylethylamine (0.082 mL, 0.636 mmol) at room temperature. After stirring for 30 minutes methane sulfonic acid 5-{4-[(4S,5R)-3-(2,2-difluoro-acetyl)-4-fluoromethyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]-phenyl}-pyridin-2-ylmethyl ester (0.1 g, 0.211 mmol) is added then the resulting mixture is stirred at room temperature for overnight. Solvent is evaporated under reduced pressure and the crude material is purified by combi-flash chromatography using 12% methanol in CH2Cl2 as an eluent to afford the title compound (0.093 g). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.52 (s, 3H), 1.60 (S, 3H), 2.06-2.14 (m, 2H), 3.57-3.60 (m, 2H), 4.35 (s, 2H), 4.49-4.51 (m, 1H), 4.52-4.56 (m, 0.5H), 4.57-4.63 (m, 1H), 4.64-4.70 (m, 1H), 4.83-4.86 (m, 0.5H), 4.93-4.97 (m, 1H), 5.28 (d, J=3.48 Hz, 1H), 6.66 (t, J=52.3 Hz, 1H), 7.61-7.65 (m, 3H), 7.84 (d, J=8.2 Hz, 2H), 8.21-8.23 (dd, J1=3.04 Hz, J2=8.16 Hz, 1H), 8.97 (d, J=1.96 Hz, 1H). LC-MS (m/z): [M+H]=454.1.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customSolvent is evaporated under reduced pressure
  3. customthe crude material is purified by combi-flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e311b76be3449c6ab1b46eb7df50ced
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428528B2

Notizen zur Reaktion

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