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Ethyl orthoformate → (2Z)-2-(Ethoxymethylene)-3-oxobutanenitrile

HRID 1488160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1488160
[O:1]=[C:2]([CH3:6])[CH2:3][C:4]#[N:5].[CH:7](OCC)(OCC)[O:8][CH2:9][CH3:10]>C(OC(=O)C)(=O)C>[CH2:9]([O:8]/[CH:7]=[C:3](\[C:2](=[O:1])[CH3:6])/[C:4]#[N:5])[CH3:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 755793-Oxobutyronitrile2×

Produkt 1

HCID 22867770(2Z)-2-(Ethoxymethylene)-3-oxobutanenitrileAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Into a round-bottom flask, which was purged and maintained with an inert atmosphere of nitrogen, was placed a solution of 3-oxobutanenitrile (compound 257.1, 16.0 g, 193 mmol) in acetic anhydride (48 mL). Triethyl orthoformate (96 mL, 577 mmol) was added and the reaction was stirred for 2 h at 130° C., then concentrated under reduced pressure to obtain the title compound as a red solid (10 g, 37%).

Aufarbeitung

  1. customInto a round-bottom flask, which was purged
  2. temperaturemaintained with an inert atmosphere of nitrogen
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36cd76d4f8754555b6dc57c789c5b017
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428502B2

Notizen zur Reaktion

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