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1,2-Dichloroethane → HCID 117996253, Verbindung

HRID 1488258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1488258
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:50])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([NH:18][C@H:19]([C:47](O)=[O:48])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C@@H:36]1[O:44][C@@H:43]([CH3:45])[C@@H:41]([OH:42])[C@@H:39]([OH:40])[C@@H:37]1[OH:38])=[O:31])=[O:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][C:71]([NH:73][CH2:74][CH2:75][O:76][C@@H:77]1[O:85][C@@H:84]([CH3:86])[C@@H:82]([OH:83])[C@@H:80]([OH:81])[C@@H:78]1[OH:79])=[O:72]>CN(C=O)C>[C@@H:77]1([O:76][CH2:75][CH2:74][NH:73][C:71](=[O:72])[CH2:70][CH2:69][CH2:68][CH2:67][CH2:66][NH:65][C:47](=[O:48])[C@@H:19]([NH:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:50])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30](=[O:31])[NH:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C@@H:36]2[O:44][C@@H:43]([CH3:45])[C@@H:41]([OH:42])[C@@H:39]([OH:40])[C@@H:37]2[OH:38])[O:85][C@@H:84]([CH3:86])[C@@H:82]([OH:83])[C@@H:80]([OH:81])[C@@H:78]1[OH:79]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 117995908HCID 117995908, VerbindungHCID 117996333HCID 117996333, Verbindung

Produkt 1

HCID 117996253HCID 117996253, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 40 mL vial was added N2-{8-(benzyloxy)-8-oxooctanoyl}-N6-[6-({2-[(α-L-fucopyranosyl)oxy]ethyl}amino)-6-oxohexanoyl]-L-lysine (100 mg, 0.141 mmol) and DMF (5 mL). To the above solution at 0° C. was added EDC (40.5 mg, 0.211 mmol) and HOBt (23.7 mg, 0.155 mmol). The reaction was warmed to rt and stirred at rt for 20 min. To the above mixture was added 6-amino-N-{2-[(α-L-fucopyranosyl)oxy]ethyl}hexanamide (45.1 mg, 0.141 mmol). After stirring at rt for 18 hr, the mixture was concentrated. The residue was purified by flash chromatography eluting with 0-40% AcCN in water to give the title compound. UPLC Method B: m/e=1012.6348 [M+1]; Rt=3.28 min.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at rt for 18 hr
  2. concentrationthe mixture was concentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography
  4. washeluting with 0-40% AcCN in water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f42af457a41466f8e25a33feda683bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09427475B2

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