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1-(Triisopropylsilyl)indole → HCID 11395451, Verbindung

HRID 1490503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490503
CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1ccc2ccccc21>B1Oc2ccccc2O1.C1=CC2C=CC1C2.CC(C)(O)C(C)(C)O.CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.Fc1c(F)c(F)c(B(c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F>CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2ccccc21
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 1

HCID 114599991-(Triisopropylsilyl)indole

Produkt 1

HCID 11395451HCID 11395451, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 6

HCID 6425PinacolReagenzHCID 8471TriethylamineReagenzHCID 8473NorbornadieneReagenz
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 67506
Catecholborane
Reagenz
HCID 582056Tris(pentafluorophenyl)boraneKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Prepared from N-(triisopropylsilyl)-1H-indole (4a, 27.4 mg, 0.100 mmol, 1.00 equiv), catBH (24.0 mg, 0.200 mmol, 2.00 equiv), norbornene (18.8 mg, 0.100 mmol, 1.00 equiv) and B(C6F5)3 (5.1 mg, 0.010 mmol, 0.10 equiv) according to GP 3. The title compound was purified by flash column chromatography using cyclohexane/EtOAc/Et3N (30/1/1) as eluent to afford 3j (24.4 mg, 61%) as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15f394501a194234ab9754975d2d9bdd
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201611536

Notizen zur Reaktion

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