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6-fluoro-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-indole → 6-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1-(triisopropylsilyl)-indole

HRID 1490506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490506
CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1ccc2ccc(F)cc21>B1Oc2ccccc2O1.CC(C)(O)C(C)(C)O.CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.Fc1c(F)c(F)c(B(c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F>CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2ccc(F)cc21
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 1

HCID 117162536-fluoro-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 667609686-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1-(triisopropylsilyl)-indoleAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 6425PinacolReagenzHCID 8471TriethylamineReagenzHCID 67506CatecholboraneReagenz
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 582056Tris(pentafluorophenyl)boraneKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Prepared from 5-fluoro-N-(triisopropylsilyl)-1H-indole (4f, 58.3 mg, 0.200 mmol, 1.00 equiv) and catBH (96.0 mg, 0.800 mmol, 4.00 equiv) according to GP 2. The title compound was purified by flash column chromatography using cyclohexane/EtOAc/Et3N (30/1/1) as eluent to afford 6f (44.5 mg, 53%) as a white foam.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f00dc6f9b7b94e81a1e8412cdf01b4af
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201611536

Notizen zur Reaktion

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