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2-Methoxythiophene → 2-(5-Methoxythiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490508
COc1cccs1>B1Oc2ccccc2O1.C1=CC2C=CC1C2.CC(C)(O)C(C)(C)O.CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.Fc1c(F)c(F)c(B(c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F>COc1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)s1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 1

HCID 856102-Methoxythiophene

Produkt 1

HCID 230580922-(5-Methoxythiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 6

HCID 6425PinacolReagenzHCID 8471TriethylamineReagenzHCID 8473NorbornadieneReagenz

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Prepared from 2-methoxythiophene (4j, 114.2 mg, 1.00 mmol, 1.00 equiv), catBH (240 mg, 2.00 mmol, 2.00 equiv), N,N,4-trimethylaniline (1f, 13.5 mg, 0.10 mmol, 0.10 equiv), norbornene (94.0 mg, 1.00 mmol, 1.00 equiv), and B(C6F5)3 (51.2 mg, 0.10 mmol, 0.10 equiv) according to GP 3. The title compound was purified by flash column chromatography using cyclohexane/EtOAc/Et3N (30/1/1) as eluent to afford 6j[S5] (96.8 mg, 40%) as a colorless liquid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9284ce38474e4c6197f167142a799d26
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201611536

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 67506
Catecholborane
Reagenz
HCID 582056Tris(pentafluorophenyl)boraneKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel