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1-(Tert-butoxycarbonyl)indole → tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate

HRID 1490567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490567
CC(C)(C)OC(=O)n1ccc2ccccc21>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>CC(C)(C)OC(=O)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2ccccc21
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 35329801-(Tert-butoxycarbonyl)indole

Produkt 1

HCID 49758860tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenz
HCID 76001521
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using tert-butyl 1H-indole-1-carboxylate (108.7 mg, 0.5 mmol.) and B2(pin)2 (101.6 mg, 0.4 mmol, 0.8 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 75 oC. 5z was obtained as white solid (111.5 mg, 65 %) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:30 v/v). m.p.: 163-165 oC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79db2c6eef514d27b2130b1758eb40ff
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

Notizen zur Reaktion

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