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4-tert-Butyltoluene → 2-(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490570
Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 73904-tert-Butyltoluene

Produkt 1

HCID 1223712302-(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenz
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HCID 76001521
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using 1-(tert-butyl)-4-chlorobenzene (84.2 ul, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 125 oC. The 1H NMR conversion was 46%. 5ad was obtained as white solid (60.1 mg, 44%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:40 v/v). m.p.: 70-72 oC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fa3e0e65e7842b7a24def4d2d54161a
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

Notizen zur Reaktion

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