StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → HCID 18953464, Verbindung

HRID 1491617
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491617
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]3[CH:17]=[N:18][C:19]([C:20](OCC)=[O:21])=[C:9]3[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH:25]1([C:28](=[N:30]O)[NH2:29])[CH2:27][CH2:26]1.[H-].[Na+].C(O)(=O)C>CN(C=O)C.ClCCl>[CH:25]1([C:28]2[N:30]=[C:20]([C:19]3[N:18]=[CH:17][N:10]4[C:11]5[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=5)[C:7]([N:4]5[CH2:3][CH2:2][O:1][CH2:6][CH2:5]5)=[N:8][C:9]=34)[O:21][N:29]=2)[CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 2794666N'-HydroxycyclopropanecarboximidamideHCID 18953495HCID 18953495, Verbindung

Produkt 1

HCID 18953464HCID 18953464, VerbindungAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-morpholino-imidazo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate (2.5 g, 7.7 mmol), cyclopropanecarboxamide oxime (3.8 g), crushed 4 Å molecular sieves (7.5 g), and sodium hydride (0.3 g, 60% in mineral oil, 7.7 mmol) in 50 ml of dry DMF was stirred at room temperature for 1 hour. Glacial acetic acid (2 ml) and dichloromethane (75 ml) were added, and the mixture was filtered through celite. The filtrate was evaporated and the residue was triturated with water (100 ml). Pale yellow crystals precipitated and were collected by filtration and dried to give 2.3 g of the title compound, m.p. 189°-191° C. A pure product was obtained by recrystallization from CH2Cl2 /ethyl acetate; yield 1.9 g (69%), m.p. 197°-198° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered through celite
  2. customThe filtrate was evaporated
  3. customthe residue was triturated with water (100 ml)
  4. customPale yellow crystals precipitated
  5. filtrationwere collected by filtration
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bde4997e15b2436d8a971a604505ef2d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05371080

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion