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N-bromobutanimide → 3-Bromo-2-(bromomethyl)benzonitrile

HRID 1492757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1492757
C1C(=O)N([Br:8])C(=O)C1.[Br:9][C:10]1[C:11]([CH3:18])=[C:12]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:13]#[N:14]>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Br:9][C:10]1[C:11]([CH2:18][Br:8])=[C:12]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:13]#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 234335373-Bromo-2-methylbenzonitrile

Produkt 1

HCID 189509413-Bromo-2-(bromomethyl)benzonitrileAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

A mixture of NBS (3.45 g), dibenzoyl peroxide (100 mg) and 3-bromo-2-methylbenzonitrile (3.47 g) in carbon tetrachloride (40 ml) was heated at reflux under nitrogen for 48 h. The mixture was then cooled to room temperature, filtered and concentrated in vacuo to give a pale yellow solid. Chromatography eluting with dichloromethane gave the title compound as a white solid (4.23 g) m.p. 90°-93° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux under nitrogen for 48 h
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a pale yellow solid
  6. washChromatography eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dcdab110f0f46959854301c623b7893
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05374646

Notizen zur Reaktion

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