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Water → 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid

HRID 1492901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1492901
[F:1][C:2]1[C:10]([F:11])=[C:9](F)[C:8]([F:13])=[C:7]([F:14])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[F:15][C:16]([F:28])([C:19]([F:27])([F:26])[C:20]([F:25])([F:24])[CH:21]([F:23])[F:22])[CH2:17][OH:18].[H-].[Na+].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[F:15][C:16]([F:28])([C:19]([F:26])([F:27])[C:20]([F:24])([F:25])[CH:21]([F:22])[F:23])[CH2:17][O:18][C:9]1[C:8]([F:13])=[C:7]([F:14])[C:3]([C:4]([OH:6])=[O:5])=[C:2]([F:1])[C:10]=1[F:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 96412,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-1-pentanolHCID 11770Pentafluorobenzoic acidHCID 24758Sodium hydride

Produkt 1

HCID 199691014-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acidAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoic acid (1 g) and 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanol (1.18 g) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added 62% sodium hydride (0.39 g) at room temperature. The mixture was stirred at the same temperature for 1 hour, and thereto was added a mixture of water and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel to give 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid (923.0 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe separated organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fc2b6b69fd84eb28195c2ce3e767fe3
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05376634

Notizen zur Reaktion

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