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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 10-(4-bromo-2-isoindolinyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]-benzoxazine-6-carboxylic acid

HRID 1494749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494749
[F:1][C:2]1[C:3](F)=[C:4]2[O:9][CH2:8][CH:7]([CH3:10])[N:6]3[CH:11]=[C:12]([C:17]([OH:19])=[O:18])[C:13](=[O:16])[C:14]([CH:15]=1)=[C:5]23.[Br:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]2[C:23]=1[CH2:24][NH:25][CH2:26]2.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>CN(C=O)C>[Br:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]2[C:23]=1[CH2:24][N:25]([C:3]1[C:2]([F:1])=[CH:15][C:14]3[C:13](=[O:16])[C:12]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:11][N:6]4[CH:7]([CH3:10])[CH2:8][O:9][C:4]=1[C:5]=34)[CH2:26]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 5342788,9-Difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acidHCID 147958704-bromo-2,3-dihydro-1H-isoindole

Produkt 1

HCID 1516792210-(4-bromo-2-isoindolinyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]-benzoxazine-6-carboxylic acidAusbeute 44,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

142 mg of 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7--oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]-benzoxazine-6-carboxylic acid, 149 mg of 4-bromoisoindoline, 114 mg of DBU, and 1.5 ml of anhydrous DMF were processed in the same manner as in Example 20 to produce 103 mg of the target compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dd552105a174d2a9c59f88c9287da34
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05026856

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