1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 7-(4-Chloro-2-isoindolinyl)-1-cyclopropyl-5-(2-hydroxyethylamino)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1494773Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494773
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[C:9]([NH:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])[C:10]([F:16])=[C:11](F)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:21])[C:6]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:25][C:26]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]2[C:27]=1[CH2:28][NH:29][CH2:30]2.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>CN(C=O)C>[Cl:25][C:26]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]2[C:27]=1[CH2:28][N:29]([C:11]1[C:12]([F:14])=[C:13]3[C:8]([C:7](=[O:21])[C:6]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:5][N:4]3[CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[C:9]([NH:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])[C:10]=1[F:16])[CH2:30]2

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 147958684-Chloro-2,3-dihydro-1H-isoindoleHCID 198284861-Cyclopropyl-5(2-hydroxyethylamino)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 147957917-(4-Chloro-2-isoindolinyl)-1-cyclopropyl-5-(2-hydroxyethylamino)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 35,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

205 mg of 1-cyclopropyl-5-(2-hydroxyethylamino)-6,7,8- trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, 101 mg of 4-chloroisoindoline, 182 mg of DBU, and 1.5 ml of anhydrous DMF were processed in the same manner as in Example 20 to produce 100 mg of the target compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de398c9117fd4f8a8adfbafd6b7e89c8
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
Patentnummer
US05026856

Notizen zur Reaktion

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