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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 7-(4-Hydroxymethyl-2-isoindolinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1494808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494808
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11](F)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[OH:21][CH2:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]2[C:24]=1[CH2:25][NH:26][CH2:27]2.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>CN(C=O)C>[OH:21][CH2:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]2[C:24]=1[CH2:25][N:26]([C:11]1[C:12]([F:14])=[C:13]3[C:8]([C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5][N:4]3[CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[CH:9][C:10]=1[F:16])[CH2:27]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 5354141-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidHCID 19828510Isoindolin-4-ylmethanol

Produkt 1

HCID 147958007-(4-Hydroxymethyl-2-isoindolinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 41,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

283 mg of 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, 179 mg of 4-hydroxymethylisoindoline, 304 mg of DBU, and 2 ml of anhydrous DMF were processed in the same manner as in Example 20 to produce 170 mg of the target compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66c6437334b04a949f2fb5cc7ee7d198
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05026856

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