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Diethyl Ether → 2,4-Dodecadien-1-ol, (2E,4E)-

HRID 1497007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497007
[C:1](OCC)(=[O:13])/[CH:2]=[CH:3]/[CH:4]=[CH:5]/[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12].CC(C[AlH]CC(C)C)C.C(OCC)C>CCCCCCC.[Cl-].[Na+].O>[CH2:1]([OH:13])/[CH:2]=[CH:3]/[CH:4]=[CH:5]/[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 12387502HCID 12387502, Verbindung

Produkt 1

HCID 64364912,4-Dodecadien-1-ol, (2E,4E)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8900HeptaneLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, (2E,4E)-ethyl dodeca-2,4-dienoate (6.1 g) was dissolved in n-heptane (120 ml) and cooled to −70° C. DIBAL-H in hexanes (82 ml) was added dropwise and the mixture was stirred at −70° C. for 45 min. Brine (60 ml) and diethyl ether (100 ml) were added and the mixture was stirred for 45 min while warming to RT. The organic layer was separated and washed with 1N HCl, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. A colorless liquid was isolated that solidified upon slight cooling.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 45 min
  2. temperaturewhile warming to RT
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with 1N HCl
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customA colorless liquid was isolated that solidified upon slight cooling

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bb9511455884139a9979a952666d2a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199948B2

Notizen zur Reaktion

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