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2-Amino-5-chloro-3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-benzamide → (2-Amino-5-chloro-3-fluoro-phenyl)-phenyl-methanone

HRID 1497229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497229
[NH2:1][C:2]1[C:13]([F:14])=[CH:12][C:11]([Cl:15])=[CH:10][C:3]=1[C:4](N(OC)C)=[O:5].[C:16]1([Mg]Br)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C(OCC)C>[NH2:1][C:2]1[C:13]([F:14])=[CH:12][C:11]([Cl:15])=[CH:10][C:3]=1[C:4]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 866830482-Amino-5-chloro-3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-benzamideHCID 178418255HCID 178418255, Verbindung

Produkt 1

HCID 86683049(2-Amino-5-chloro-3-fluoro-phenyl)-phenyl-methanoneAusbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-chloro-3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-benzamide (250 mg, 1.07 mmol) in diethyl ether (5 ml) was added phenylmagnesium bromide (2.69 ml, 1M in THF, 2.69 mmol) dropwise at 0° C. The resulting mixture was stirred for 2.5 h at 0° C. and the quenched by addition of saturated NH4Cl solution. The mixture was extracted with EtOAc and the combined organic extracts were washed with brine, dried with Na2SO4 and evaporated. The remaining residue was purified by column chromatography (silica gel, heptane/EtOAc 98:2-95:5) to afford the title compound (189 mg, 70%) as yellow solid. MS (ESI): 250.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe quenched by addition of saturated NH4Cl solution
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. washthe combined organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customThe remaining residue was purified by column chromatography (silica gel, heptane/EtOAc 98:2-95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b79081a81cd94b548b6c2fd895c68d76
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199938B2

Notizen zur Reaktion

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