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Trimethylphosphine → 4-[(5-chloropyridin-2-yl)methoxy]-1-(2-cyclopropyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1497376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497376
[CH:1]1([N:4]2[C:12]([CH3:13])=[C:11]3[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9]([N:14]4[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][C:15]4=[O:21])=[CH:10]3)=[N:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH2:29]O)=[N:27][CH:28]=1.CP(C)C>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH2:29][O:20][C:17]2[CH:18]=[CH:19][N:14]([C:9]3[CH:8]=[CH:7][C:6]4[C:11](=[C:12]([CH3:13])[N:4]([CH:1]5[CH2:2][CH2:3]5)[N:5]=4)[CH:10]=3)[C:15](=[O:21])[CH:16]=2)=[N:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 68983TrimethylphosphineHCID 20537893(5-Chloropyridin-2-yl)methanolHCID 1177986831-(2-cyclopropyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 1177986844-[(5-chloropyridin-2-yl)methoxy]-1-(2-cyclopropyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 50,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-cyclopropyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one (30 mg) in tetrahydrofuran (2 ml) were added (5-chloropyridin-2-yl)methanol (31 mg), bis(2-methoxyethyl)azodicarboxylate (55 mg) and trimethylphosphine (1 M tetrahydrofuran solution, 235 μl) at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hr. The mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with water, 1 M aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate) and recrystallized from ethyl acetate to give the title compound (22 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, 1 M aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate)
  5. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99b655fc09664f808d82ec396d039ce6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199963B2

Notizen zur Reaktion

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