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Phosphorus oxybromide → 4-bromo-1-(2-ethyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1497397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497397
[CH2:1]([N:3]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16](O)=[CH:15][C:14]3=[O:20])=[CH:9]2)=[N:4]1)[CH3:2].P(Br)(Br)([Br:23])=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O>[Br:23][C:16]1[CH:17]=[CH:18][N:13]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[C:10](=[C:11]([CH3:12])[N:3]([CH2:1][CH3:2])[N:4]=3)[CH:9]=2)[C:14](=[O:20])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24613Phosphorus oxybromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 1177986361-(2-ethyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 1177987484-bromo-1-(2-ethyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 51,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-ethyl-3-methyl-2H-indazol-5-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one (1.07 g) in N,N-dimethylformamide (20 ml) was added phosphorus oxybromide (1.37 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was recrystallized from ethanol-hexane to give the title compound (680 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe obtained residue was recrystallized from ethanol-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef280576491a457fa7a1eb89ec9bcaa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199963B2

Notizen zur Reaktion

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