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Water → tert-butyl N-[3-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]-L-phenylalaninate

HRID 1497510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497510
Cl.[NH2:2][C@H:3]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30].O>C(#N)C>[C:32]([O:31][C:29]([C:28]1[CH:27]=[C:26]([CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[CH2:25][NH:2][C@H:3]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:30])([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11459563L-Phenylalanine, 1,1-dimethylethyl ester, hydrochloride (1:1)HCID 14591193tert-Butyl 3-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 90281993tert-butyl N-[3-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]-L-phenylalaninateAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl L-phenylalaninate hydrochloride (456 mg) in acetonitrile (8.00 mL) were added potassium carbonate (510 mg) and tert-butyl 3-(bromomethyl)benzoate (400 mg), followed by stirring at room temperature overnight. To the reaction suspension was added water, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain tert-butyl N-[3-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]-L-phenylalaninate (340 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bfdf9591b0c403ca46125473738b479
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199927B2

Notizen zur Reaktion

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