Stannane, tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]- → (1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

HRID 1497614

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497614
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25](Br)[CH:26]=4)[N:21]=[CH:20][N:19]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:34]1[O:35][C:36]([CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[CH:37][CH:38]=1)CCC>O1CCOCC1>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([C:34]5[O:35][C:36]([CH:39]6[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]6)=[CH:37][CH:38]=5)[CH:26]=4)[N:21]=[CH:20][N:19]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10960952Stannane, tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]-HCID 21951963(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-bromoquinazolin-4-yl)amine

Produkt 1

HCID 21952203(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B from (1-benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-bromoquinazolin-4-yl)-amine (4.3 g), 2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)furan (J. Chem. Soc., Chem Commun., (1988), 560) (10 g) and 1,4-bis(diphenylphosphino) palladium (II) chloride (1 g) in dioxane. The solvent was removed in vacuo and the residue chromatographed on silica. Subsequent trituration gave the title compound δH [2H6]-DMSO 10.13 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.20 (3H, m), 7.80 (3H, m), 7.30 (5H, m), 7.13 (1H, d), 6.79 (1H, d), 6.04 (1H, s), 5.71 (2H, s), 4.15 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue chromatographed on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb12d906f9294b5e8e40326e47225380
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
Patentnummer
US09199973B2

Verknüpfte Notizen

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