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1,2-Dimethoxyethane → HCID 86273822, Verbindung

HRID 1497741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497741
[CH3:1][N:2]1[CH:11]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:9]=2)[NH:4][C:3]1=[O:27].I[C:29]1[C:30]([O:35][CH3:36])=[N:31][O:32][C:33]=1[CH3:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(COC)OC>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O>[CH3:36][O:35][C:30]1[C:29]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=2)[NH:4][C:3](=[O:27])[N:2]([CH3:1])[CH:11]3[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:33]([CH3:34])[O:32][N:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117600656HCID 117600656, VerbindungHCID 123205558HCID 123205558, Verbindung

Produkt 1

HCID 86273822HCID 86273822, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

3-Methyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one (457 mg, 1.255 mmol), 4-Iodo-3-methoxy-5-methyl-isoxazole (150 mg, 0.628 mmol), potassium carbonate (173 mg, 1.255 mmol) and Pd(dppf)Cl2 (102.5 mg, 0.126 mmol) are added to a microwave vessel. Dimethoxyethane (0.1 mL) and water (0.1 mL) are added and the vessel flushed with argon. The mixture is heated in a microwave reactor at 120° C. for 3.5 hours. The reaction mixture is extracted with ethyl acetate from water. The organic phase is dried over Na2SO4 and the solvent is removed on a rotary evaporator. The residue is purified by reversed phase HPLC.

Aufarbeitung

  1. customthe vessel flushed with argon
  2. extractionThe reaction mixture is extracted with ethyl acetate from water
  3. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  4. customthe solvent is removed on a rotary evaporator
  5. customThe residue is purified by reversed phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-deb3e23ded1d484290e8d4b34fc01b9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199988B2

Notizen zur Reaktion

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