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Dimethylformamide → N3-(5-(5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3,6-dicarboxamide

HRID 1497934
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497934
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:8]([C:10]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:11][N:12]=2)[CH:9]=1)(=[O:3])[NH2:2].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CN(C)C=O.C[NH:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([C:35]2[N:39]=[C:38]([CH:40]3[CH2:43][C:42]([F:45])([F:44])[CH2:41]3)[O:37][N:36]=2)[CH:32]=[CH:31][C:30]=1[CH3:46]>ClCCl.N1C=CC=CC=1>[F:45][C:42]1([F:44])[CH2:41][CH:40]([C:38]2[O:37][N:36]=[C:35]([C:33]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:46])=[C:29]([NH:28][C:13]([C:10]4[N:8]5[CH:9]=[C:4]([C:1]([NH2:2])=[O:3])[CH:5]=[CH:6][C:7]5=[N:12][CH:11]=4)=[O:15])[CH:34]=3)[N:39]=2)[CH2:43]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 679761586-Carbamoylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acidHCID 71280889Methyl 5-(5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylaniline

Produkt 1

HCID 71280471N3-(5-(5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3,6-dicarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of 6-carbamoylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid (110) (50 mg, 0.172 mmol) in anhydrous dichloromethane (2 mL) at 0° C. under Argon was added dropwise oxalyl chloride (16 uL, 0.189 mmol). Then, a drop of anhydrous N,N-dimethylformamide was added and the reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 hour. The solvent was concentrated. A stirring mixture of the acid chloride and methyl 5-(5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylaniline (37) (23 mg, 0.0861 mmol) in anhydrous pyridine (2 mL) was stirred at room temperature for 20 minutes. The crude product was purified by reverse phase preparative HPLC to give N3-(5-(5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3,6-dicarboxamide (F62). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.18 (s, 1H), 9.99-9.98 (m, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.10 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.98 (dd, J=1.6, 9.2 Hz, 1H), 7.88-7.83 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.52 (d, J=8.0 Hz, 1H), 3.91-3.84 (m, 1H), 3.22-3.06 (m, 4H), 2.38 (s, 3H). MS m/z 452.14 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated
  2. stirringwas stirred at room temperature for 20 minutes
  3. customThe crude product was purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9408055037924e36b68bb841b344c2b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199981B2

Notizen zur Reaktion

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