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Dimethylformamide → Labuxtinib

HRID 1497940
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497940
[N:1]1[CH:2]=[C:3]([C:10]([OH:12])=O)[N:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=12.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CN(C=O)C.[F:24][C@H:25]1[CH2:27][C@@H:26]1[C:28]1[O:32][N:31]=[C:30]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH3:40])=[C:37]([CH:39]=2)[NH2:38])[N:29]=1>ClCCl.N1C=CC=CC=1>[F:24][C@H:25]1[CH2:27][C@@H:26]1[C:28]1[O:32][N:31]=[C:30]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH3:40])=[C:37]([NH:38][C:10]([C:3]3[N:4]4[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]4=[N:1][CH:2]=3)=[O:12])[CH:39]=2)[N:29]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 73142Imidazo(1,2-a)pyridine-3-carboxylic acidHCID 86677535HCID 86677535, Verbindung

Produkt 1

HCID 71280305Labuxtinib

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid (1) (52 mg, 0.32 mmol) in anhydrous dichloromethane (2 mL) at 0° C. under Argon was added dropwise oxalyl chloride (56 μL, 0.64 mmol). Then, a drop of anhydrous DMF was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. The solvent was concentrated and the crude solid was added portion-wise to a stirring solution of 5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylaniline (131) (62 mg, 0.27 mmol) in anhydrous pyridine (1 mL) at 0° C. The reaction was stirred at room temperature under Argon for 30 minutes and quenched with water. The crude product was purified by preparative HPLC to yield N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (F110). MS m/z 378.1 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated
  2. stirringThe reaction was stirred at room temperature under Argon for 30 minutes
  3. customquenched with water
  4. customThe crude product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12dd84a1d984400d89dac72609268670
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199981B2

Notizen zur Reaktion

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