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2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl → 2-Ethoxy-4-p-tolyl-6-chloropropyl-1,2-oxaphosphorin 2-oxide

HRID 1499002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499002
CC(P(C(C)(C)C)C1C(C2C=CC=CC=2)=CC=CC=1)(C)C.[C:22]1([CH3:42])[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]#[C:29][P:30](=[O:41])([O:34][C:35]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][Cl:40])=[CH2:36])[O:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:24][CH:23]=1>[Au].ClC(Cl)C>[CH2:32]([O:31][P:30]1(=[O:41])[CH:29]=[C:28]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH3:42])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:36]=[C:35]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][Cl:40])[O:34]1)[CH3:33]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 90019180Ethyl 5-chloropent-1-en-2-yl p-tolylethynylphosphonate

Produkt 1

HCID 715466022-Ethoxy-4-p-tolyl-6-chloropropyl-1,2-oxaphosphorin 2-oxideAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23985GoldKatalysatorHCID 63651,1-Dichloroethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Method 1—A gold (Ag(I)) catalyst {[Au(JohnPhos)NCCH3]+SbF6—} [JohnPhos:(2-biphenyl)di-tent-butylphosphine] (11.3 mg, 0.015 mmol) was put into a reaction container, and dichloroethane (0.4 mL) was put thereinto. After stirring at room temperature for 5 minutes, ethyl 5-chloropent-1-en-2-yl p-tolylethynylphosphonate (Example 9, 97.8 mg, 0.3 mmol) diluted with 0.5 mL of dichloroethane was added thereto, and when all of the starting materials disappeared in the TLC, the reaction was allowed to be completed. After the solvent was removed under low atmospheric pressure, the product was separated by chromatography to obtain 2-ethoxy-4-p-tolyl-6-chloropropyl-1,2-oxaphosphorin 2-oxide (76.3 mg, 78%) which is a title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customAfter the solvent was removed under low atmospheric pressure
  3. customthe product was separated by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6227305c3c6b49038bd325e6bacc1f9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200019B2

Notizen zur Reaktion

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