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1-Pentyne, 5-chloro- → 2-Ethoxy-4-p-tolyl-6-chloropropyl-1,2-oxaphosphorin 2-oxide

HRID 1499003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499003
CC(P(C(C)(C)C)C1C(C2C=CC=CC=2)=CC=CC=1)(C)C.[C:22]1([CH3:36])[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]#[C:29][P:30](=[O:35])([OH:34])[O:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:24][CH:23]=1.[Cl:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41]#[CH:42]>[Au].ClC(Cl)C>[CH2:32]([O:31][P:30]1(=[O:34])[CH:29]=[C:28]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:36])=[CH:27][CH:26]=2)[CH:42]=[C:41]([CH2:40][CH2:39][CH2:38][Cl:37])[O:35]1)[CH3:33]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 843081-Pentyne, 5-chloro-HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 71546601Ethyl hydrogen p-tolylethynylphosphonate

Produkt 1

HCID 715466022-Ethoxy-4-p-tolyl-6-chloropropyl-1,2-oxaphosphorin 2-oxideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23985GoldKatalysator
HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Method 2—A gold (Ag(I)) catalyst {[Au(JohnPhos)NCCH3]+SbF6—} [JohnPhos:(2-biphenyl)di-tent-butylphosphine] (11.3 mg, 0.015 mmol) was put into a reaction container, and dichloroethane (0.4 mL) was put thereinto. After stirring at room temperature for 5 minutes, ethyl hydrogen p-tolylethynylphosphonate (67.3 mg, 0.3 mmol) diluted with 0.5 mL of dichloroethane was added thereto, and finally, 5-chloropent-1-yne (61.5 mg, 0.6 mmol) was put thereinto. Then, when all of the starting materials disappeared in the TLC, the reaction was allowed to be completed. After the solvent was removed under low atmospheric pressure, the product was separated by chromatography to obtain 2-ethoxy-4-p-tolyl-6-chloropropyl-1,2-oxaphosphorin 2-oxide (68.5 mg, 70%) which is a title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customAfter the solvent was removed under low atmospheric pressure
  3. customthe product was separated by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5283302e5160461c89f6dc4f168bfd04
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200019B2

Notizen zur Reaktion

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