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Cesium carbonate → (R)-2-chloro-4-(1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine

HRID 1499215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499215
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+]([O-])=O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C@@H:18]([OH:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:14]([N:24]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH3:29])=[N:25]2)[CH:13]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:23][C@H:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([Cl:11])=[CH:13][C:14]=2[N:24]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH3:29])=[N:25]2)[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 7351522-Chloro-4-nitropyridineHCID 25210912(alphaR)-4-Chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-alpha-(trifluoromethyl)benzenemethanol

Produkt 1

HCID 117942068(R)-2-chloro-4-(1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-4-nitropyridine (200 mg, 1.00 mmol) in 1,4-dioxane (6 mL) was added. (R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol (368 mg, 1.27 mmol), and Cs2CO3 (828 mg, 2.54 mmol). The reaction was heated to 80° C. for 12 h, then cooled to RT, diluted with water, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification by normal phase silica gel column (EtOAc/heptane) provided (R)-2-chloro-4-(1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by normal phase silica gel column (EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-972ef6ea135b4d459c0c56843d2a179f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199994B2

Notizen zur Reaktion

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