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Diisopropylethylamine → HCID 86726689, Verbindung

HRID 1499445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499445
[NH2:1][C:2]1[C:3]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:12]2)=[C:4]2[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[C:27]=1[C:33]1[S:34][CH:35]=[C:36]([C:38](O)=[O:39])[N:37]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[C:27]=1[C:33]1[S:34][CH:35]=[C:36]([C:38]([NH:1][C:2]2[C:3]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:12]3)=[C:4]3[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:5]3=[N:6][CH:7]=2)=[O:39])[N:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 242784542-(2,6-Difluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acidHCID 86726688tert-Butyl [(3S)-1-(3-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 86726689
HCID 86726689, Verbindung
Ausbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl [(3S)-1-(3-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate (5.0 mg, 0.015 mmol) was mixed with 2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (Example 2, step 2, 4.4 mg, 0.018 mmol), HATU (14 mg, 0.038 mmol), DMF (0.035 mL) and DIPEA (5.8 mg, 0.045 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h. The mixture was filtered, concentrated and purified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 5 μm 30×10 mm OBD™ column, flow rate 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH) to give the sub-title compound as a colorless gum (4.1 mg, 49%). LCMS calc. for C28H32F2N5O3S (M+H)+: m/z=556.2. Found: 556.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 5 μm 30×10 mm OBD™ column, flow rate 60 mL/min.
  4. washeluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab093e4d314b4d559fdcfbce5c0bb117
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200004B2

Notizen zur Reaktion

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