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Trifluoroacetic acid → HCID 86726690, Verbindung

HRID 1499446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499446
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[S:10][CH:11]=[C:12]([C:14]([NH:16][C:17]2[C:18]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@H:28]([NH:32]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:27]3)=[C:19]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:20]3=[N:21][CH:22]=2)=[O:15])[N:13]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.CO.[NH4+].[OH-]>[NH2:32][C@H:28]1[CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:26]([C:18]2[C:17]([NH:16][C:14]([C:12]3[N:13]=[C:9]([C:3]4[C:4]([F:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[F:1])[S:10][CH:11]=3)=[O:15])=[CH:22][N:21]=[C:20]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:19]=23)[CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86726689HCID 86726689, Verbindung

Produkt 1

HCID 86726690HCID 86726690, VerbindungAusbeute 59,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 14923
Ammonium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl {(3S)-1-[3-({[2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbonyl}amino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]piperidin-3-yl}carbamate (4 mg, 0.007 mmol) was dissolved in DCM (0.02 mL) and then TFA (0.03 mL, 0.4 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min. and then concentrated to give a residue, which was diluted with MeOH and neutralized with small amount of NH4OH. The mixture was filtered and purified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 30×10 mm, 5 m OBD™ column, at flow rate of 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH) to afford the title compound (1.9 mg, 58%). LCMS calc. for C23H24F2N5OS (M+H)+: m/z=456.2. Found: 456.1.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give a residue, which
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. custompurified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 30×10 mm, 5 m OBD™ column
  6. washat flow rate of 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-229bf454784f460c8f244a2446aeebfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200004B2

Notizen zur Reaktion

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