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Diisopropylethylamine → 3-({[5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbonyl}amino)-4-[(3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl acetate

HRID 1499514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499514
[C:1]([O:4][CH:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[C:12]([NH2:32])[C:13]([N:14]3[CH2:19][C@H:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH2:17][C@H:16]([NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:15]3)=[C:8]2[CH2:7][CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2].[C:33]([O:37][C:38]([NH:40][C:41]1[S:45][C:44]([C:46]2[C:51]([F:52])=[CH:50][CH:49]=[CH:48][C:47]=2[F:53])=[N:43][C:42]=1[C:54](O)=[O:55])=[O:39])([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[C:1]([O:4][CH:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[C:12]([NH:32][C:54]([C:42]3[N:43]=[C:44]([C:46]4[C:51]([F:52])=[CH:50][CH:49]=[CH:48][C:47]=4[F:53])[S:45][C:41]=3[NH:40][C:38]([O:37][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:39])=[O:55])[C:13]([N:14]3[CH2:19][C@H:18]([C:20]([F:22])([F:21])[F:23])[CH2:17][C@H:16]([NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:15]3)=[C:8]2[CH2:7][CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 674381985-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(2,6-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylic acidHCID 867267433-Amino-4-[(3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl acetate

Produkt 1

HCID 867267453-({[5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbonyl}amino)-4-[(3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-amino-4-[(3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl acetate (86.6 mg, 0.189 mmol), 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (89.5 mg, 0.251 mmol), and HATU (221.8 mg, 0.5833 mmol) was added DMF (2.0 mL) followed by DIPEA (164.3 mg, 1.271 mmol). The reaction mixture was stirred at 45° C. for 14 h, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by chromatography on silica gel (0-100% EtOAc in hexanes) to give the sub-title compound as a dark semi-oil (110.3 mg, 73%). LCMS calc. for C36H42F5N6O7S (M+H)+: m/z=797.3. found 797.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe resulting residue was purified by chromatography on silica gel (0-100% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e45d4f1feb2c47229670c4306e1dd806
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200004B2

Notizen zur Reaktion

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