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Potassium Iodide → tert-Butyl 3-{3-[1-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl]-5-chloro-6-fluoro-2-methoxyphenyl}azetidine-1-carboxylate

HRID 1499750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499750
[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:24])=[C:4]([CH:13]2[CH2:16][N:15]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:14]2)[C:5]([O:11][CH3:12])=[C:6]([CH:8](Cl)[CH3:9])[CH:7]=1.[I:25][C:26]1[C:34]2[C:29](=[N:30][CH:31]=[N:32][C:33]=2[NH2:35])[NH:28][N:27]=1.[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.O.CCOC(C)=O>[NH2:35][C:33]1[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]2[N:28]([CH:8]([C:6]3[C:5]([O:11][CH3:12])=[C:4]([CH:13]4[CH2:16][N:15]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:14]4)[C:3]([F:24])=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=3)[CH3:9])[N:27]=[C:26]([I:25])[C:34]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 86666861Tert-butyl 3-(3-chloro-5-(1-chloroethyl)-2-fluoro-6-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate2×HCID 178508725HCID 178508725, Verbindung

Produkt 1

HCID 86677679tert-Butyl 3-{3-[1-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl]-5-chloro-6-fluoro-2-methoxyphenyl}azetidine-1-carboxylate
Ausbeute 45,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl 3-[3-chloro-5-(1-chloroethyl)-2-fluoro-6-methoxyphenyl]azetidine-1-carboxylate (0.77 g, 2.0 mmol, racemic intermediate from Example 13, Step 6), 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (0.58 g, 2.2 mmol) in N,N-dimethylformamide (6.9 mL) was added potassium iodide (34 mg, 0.20 mmol) and cesium carbonate (0.99 g, 3.0 mmol). The resulting mixture was heated at 140° C. and stirred for 3 h. After cooling, the clear solution was taken into water and ethyl acetate (EtOAc). The solid was diluted with water and EtOAc, and stirred until dissolved. The organic layers were combined, concentrated and purified on silica gel (eluting with 0 to 100% EtOAc in hexanes) to give the desired product (0.55 g, 45%). LCMS calculated for C22H26ClFN6O3 (M+H)+: m/z=603.1; Found: 602.9.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. stirringstirred
  3. dissolutionuntil dissolved
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified on silica gel (eluting with 0 to 100% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89dc369a2df440ecbfeaea14594dd853
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199982B2

Notizen zur Reaktion

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