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Dichloromethane → 4-{3-[1-(4-Amino-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-ethyl]-5-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl}pyridine-2-carbonitrile

HRID 1499853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499853
Br[C:2]1[C:3]([O:23][CH3:24])=[C:4]([CH:10]([N:12]2[C:16]3=[N:17][CH:18]=[N:19][C:20]([NH2:21])=[C:15]3[C:14]([CH3:22])=[N:13]2)[CH3:11])[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[CH3:8].CC1(C)C(C)(C)OB([C:33]2[CH:38]=[CH:37][N:36]=[C:35]([C:39]#[N:40])[CH:34]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].ClCCl>C(#N)C.Cl[Pd]Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].O>[NH2:21][C:20]1[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2[N:12]([CH:10]([C:4]3[C:3]([O:23][CH3:24])=[C:2]([C:33]4[CH:38]=[CH:37][N:36]=[C:35]([C:39]#[N:40])[CH:34]=4)[C:7]([CH3:8])=[C:6]([Cl:9])[CH:5]=3)[CH3:11])[N:13]=[C:14]([CH3:22])[C:15]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 457862934-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrileHCID 866776451-[1-(3-Bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)ethyl]-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 86677642
4-{3-[1-(4-Amino-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-ethyl]-5-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl}pyridine-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[1-(3-bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)ethyl]-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (peak 1 from Example 167, step 4, 322 mg, 0.76 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile (210 mg, 0.91 mmol, from Combi-Blocks Catalog, item # PN-0143), sodium carbonate (130 mg, 1.2 mmol) and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(II), complex with dichloromethane (1:1) (99 mg, 0.12 mmol) in acetonitrile (5 mL)/water (2 mL) was degassed with N2 and the reaction was stirred at 95° C. for 2 h. The mixture was diluted with methylene chloride, washed with sat. NaHCO3, water, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The product (0.28 g, 85%) was purified by chromatography eluting with CH2Cl2/MeOH (max. MeOH 6%). LCMS calculated for C22H21ClN7O (M+H)+: m/z=434.1; Found: 434.1

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with N2
  2. additionThe mixture was diluted with methylene chloride
  3. washwashed with sat. NaHCO3, water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe product (0.28 g, 85%) was purified by chromatography
  8. washeluting with CH2Cl2/MeOH (max. MeOH 6%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f24f9c3ed9c8432b8323aa9542802970
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199982B2

Notizen zur Reaktion

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