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Sodium borohydride → 5-[3-chloro-2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl]N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide

HRID 1499897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499897
[BH4-].[Na+].[C:3]([C:6]1[C:7]([O:26][CH3:27])=[C:8]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:22])=[N:19][CH:20]=2)[C:9]([C:13]#[N:14])=[C:10]([Cl:12])[CH:11]=1)(=[O:5])[CH3:4]>CO>[Cl:12][C:10]1[C:9]([C:13]#[N:14])=[C:8]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:22])=[N:19][CH:20]=2)[C:7]([O:26][CH3:27])=[C:6]([CH:3]([OH:5])[CH3:4])[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866778195-(3-acetyl-5-chloro-6-cyano-2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 866778205-[3-chloro-2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl]N,N-dimethylpyridine-2-carboxamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium tetrahydroborate (320 mg, 8.4 mmol) was added to a mixture of 5-(3-acetyl-5-chloro-6-cyano-2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide (2 g, 6 mmol) in methanol (100 mL) cooled at 0° C. The reaction was stirred at 0° C. for 1 h, quenched with water and partitioned between water and EtOAc. The combined organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to give crude 5-[3-chloro-2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl]-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide as clear oil (2.0 g, 100%). LCMS calculated for C18H19ClN3O3 (M+H)+: m/z=360.1; found: 360.1.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. custompartitioned between water and EtOAc
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62271038140b4ea7aa3b3146658b14c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199982B2

Notizen zur Reaktion

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