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Hydrochloric Acid → 6-[2-(2-Chloro-phenyl)-5-(4-propoxy-phenyl)-pyrrol-1-ylmethyl]-pyridin-2-ylamine hydrochloride

HRID 15008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15008
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([CH2:23][C:24]2[N:29]=[C:28]([NH2:30])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:11][CH:12]=1.Cl>C(OCC)C>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([CH2:23][C:24]2[N:29]=[C:28]([NH2:30])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 116760686-((2-(2-chlorophenyl)-5-(4-propoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 468929316-[2-(2-Chloro-phenyl)-5-(4-propoxy-phenyl)-pyrrol-1-ylmethyl]-pyridin-2-ylamine hydrochlorideAusbeute 176,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 6-[2-(2-chloro-phenyl)-5-(4-propoxy-phenyl)-pyrrol-1-ylmethyl]-pyridin-2-ylamine (50.0 mg, 0.12 mmol) and HCl (0.06 mL of a 2.0 M solution in diethyl ether, 0.12 mmol) in diethyl ether (10 mL) was stirred at room temperature for 30 min. The mixture was concentrated and the solid obtained triturated with hexanes to afford the title compound (48.0 mg g, 88%) as an off-white solid: Rf 0.65 (50:50 hexanes/ethyl acetate); mp 68-76° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.20-7.60 (m, 7H), 6.89 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.65 (br s, 1H), 6.45 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.39 (d, J=3.6 Hz, 1H), 6.35 (d, J=3.6 Hz, 1H), 5.75 (d, J=8.2 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.93 (t, J=6.6 Hz, 2H), 1.80 (tq, J=7.5, 6.6 Hz, 2H), 1.04 (t, J=7.5 Hz, 3H); IR (ATR) 3292, 3105, 2964, 2711, 1661, 1628, 1486, 1244, 1174, 833, 755, 722 cm−1; ESI MS m/z 418 [C25H24ClN3O+H]+; HPLC (Method 1) 97.1% (AUC), tR=14.53 min. Anal. Calcd for C25H24ClN3O.HCl.0.5H2O: C, 64.80; H, 5.66; N, 9.07. Found: C, 64.63; H, 5.50; N, 8.65.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe solid obtained
  3. customtriturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85a80ec6d3c345dc8e472949dedaf8cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732457B2

Notizen zur Reaktion

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