StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Formaldehyde → tert-Butyl 4-[(4-amino-6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1500807
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500807
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:9]([CH:10]=1)[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[NH2:11].[CH2:12]=O.[N:14]1([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1>C(O)(=O)C>[NH2:11][C:5]1[C:4]2=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[C:10]([CH2:12][N:17]3[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:15][CH2:16]3)[N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 552886216-Methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

Produkt 1

HCID 86687876tert-Butyl 4-[(4-amino-6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)methyl]piperazine-1-carboxylateAusbeute 105 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine (500 mg, 3.3 mmol; preparation described in PCT Int. Pat. Appl. WO 2007/056170) in acetic acid (8 ml) was treated with 37% aq. formaldehyde solution (328 μl, 4.04 mmol) and tert-butyl piperazine-1-carboxylate (754 mg, 4.04 mmol). The mixture was stirred at 60° C. overnight. After evaporation, the residue was taken up in ethyl acetate and washed with sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution. The aqueous layer was extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and evaporated affording 1.2 g of the crude product which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation
  2. washwashed with sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution
  3. extractionThe aqueous layer was extracted twice with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a30e75a1d6c4eeaafd74b6a7c99a20c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206184B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion