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Oxalyl chloride → (2E)-3-cyclopentylacryloyl chloride

HRID 1501502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501502
[CH:1]1(/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]([OH:10])=O)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(Cl)(=O)C([Cl:14])=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1(/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]([Cl:14])=[O:10])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 21518240(E)-3-Cyclopentylacrylic acid

Produkt 1

HCID 17764090(2E)-3-cyclopentylacryloyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2E)-3-cyclopentylacrylic acid (1.3 g, 9.3 mmol) in DCM (65 mL) at 0° C. was added oxalyl chloride (3.1 mL, 37 mmol), dropwise. The resulting solution was stirred at 0° C. for 40 minutes, then at room temperature for 2 hours. The volatiles were evaporated to afford (2E)-3-cyclopentylacryloyl chloride as a colorless liquid. A portion of this (2E)-3-cyclopentylacryloyl chloride (0.75 g, 4.7 mol) was dissolved in methanol (10 mL) and the resulting solution was stirred for 2 hours. The solvent was evaporated to afford the product (700 mg, 96%).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 2 hours
  2. customThe volatiles were evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-764d42a8f17e4454a9b270d151997396
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206187B2

Notizen zur Reaktion

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