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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → tert-Butyl 1-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate

HRID 1501804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501804
O[CH:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]2)[C:5](=[O:19])[N:4]([C:20]2[CH2:21][O:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)[CH2:3]1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[B-](F)(F)(F)F.CCN([S+](F)F)CC>C(Cl)Cl>[O:19]=[C:5]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]2)[CH:2]=[CH:3][N:4]1[C:20]1[CH2:21][O:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 44517918(Diethylamino)difluorosulfonium tetrafluoroborateHCID 86709498tert-Butyl 4-hydroxy-1-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 86709499tert-Butyl 1-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-hydroxy-1-oxo-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate (210 mg, 0.596 mmol) in DCM (6 mL) at 0° C. was added DBU (269 μA, 1.79 mmol), and XtalFluor-E® (409 mg, 1.79 mmol). The reaction mixture was stirred overnight while warming up to rt, then quenched with aqueous NaHCO3. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with DCM (30 mL). The combined organic layers were dried (MgSO4) and purified by column chromatography (0-100% EtOAc/hex) to give the title compound. LCMS: [(M+1)]+=335;

Aufarbeitung

  1. customquenched with aqueous NaHCO3
  2. customThe organic layer was separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with DCM (30 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  5. custompurified by column chromatography (0-100% EtOAc/hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86f1421ac3314efe8d2add64abf7536a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206198B2

Notizen zur Reaktion

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